Sinopse: Um antigo sócio do pai de Chuck, Russel Thorpe – junto com sua filha Raina (Sumpter) – volta à Manhattan com negócios inacabados para os moradores do Upper East Side. Serena e Chuck unem forças contra Lily. Blair percebe que sua mãe, Eleanor, pode ser sua chave para tornar-se uma futura CEO (diretor-executivo de uma grande empresa). Nate preocupa-se com seu pai, O Capitão, que está se divertindo demais e não está levando a sério sua liberdade condicional.  

Sinopse: Blair está feliz de conseguir um estágio na W Magazine, mas a emoção desaparece rapidamente quando ela descobre que Dan também conseguiu uma das posições. Chuck pode ter finalmente encontrado sua parceira com Russel Thorpe (ator convidado Michael Boatman)- e sua filha Raina (atriz convidada Tika Sumpter) – no Upper East Side. Nate recebe noticias alarmantes sobre as perspectivas de trabalho de seu pai. 

 

Baseado na coleção de livros de mesmo nome escrita por Cecily von Ziegesar, Gossip Girl transporta os telespectadores  para um mundo de adolescentes riquíssimos que freqüentam uma escola da elite no lado leste de Nova York. Como protagonista temos Serena Van Der Woodsen (Blake Lively) que retorna a cidade de maneira inesperada depois de sumir repentinamente. É claro que sua volta pega todos de surpresa, inclusive sua “melhor” amiga, Blair (Leighton Meester).